Les Whitby Dunlops ont été formés à partir des vestiges des Oshawa Generals de 1952-1953, qui ont été dissous après l'incendie de leur aréna. De nombreux joueurs des Generals, ainsi que l'entraîneur Wren Blair, ont ensuite formé les Oshawa Truckers pour la saison 1953-1954 avant de déménager à Whitby et de devenir brièvement les Whitby Seniors. L'équipe a été rebaptisée les Dunlops la saison suivante.
Fondés en 1954, les Whitby Dunlops étaient officiellement une équipe amateur évoluant dans la ligue Senior A de l'Ontario Hockey Association (OHA), mais en réalité, ils fonctionnaient comme une équipe semi-professionnelle. Les joueurs étaient rémunérés pour leur participation, bien que la compensation fût modeste. Ce revenu complétait leurs gains provenant d'emplois de jour, brouillant les frontières entre le statut amateur et professionnel.
Après avoir remporté la ligue Senior B lors de leur première année, 1954-1955, les Dunlops ont été promus dans la division Senior A. Ils ont ensuite remporté la Coupe Allan en 1957 et 1959, consolidant leur place parmi les meilleures équipes seniors du Canada.
Leur réussite la plus notable a eu lieu en 1958, lorsque les Dunlops ont représenté le Canada aux Championnats du monde de hockey sur glace à Oslo, en Norvège. Ils ont excellé sur la scène internationale, battant l'Union soviétique en finale pour remporter la médaille d'or. Parmi les joueurs clés figuraient Harry Sinden, qui allait plus tard devenir directeur général des Bruins de Boston pendant 28 ans, et Sid Smith, un ancien capitaine des Maple Leafs de Toronto. Bob Attersley, un autre membre notable, allait par la suite devenir maire de Whitby.
Malgré leur succès, les Whitby Dunlops ont été dissous en 1960, en grande partie à cause de l'évolution des tendances dans le hockey et la consommation sportive. Un facteur souvent cité dans la disparition des équipes du niveau des Dunlops était l'essor du hockey télévisé. Avec la popularité croissante des matchs télévisés, davantage de personnes ont choisi de regarder depuis chez elles plutôt que d'assister aux matchs locaux en personne. Ce changement aurait entraîné une baisse de fréquentation pour de nombreuses équipes seniors, bien que cette théorie demeure spéculative. Quoi qu'il en soit, ce changement d'orientation a marqué la fin pour de nombreuses équipes semi-professionnelles comme les Dunlops. Cependant, leur impact sur l'histoire du hockey canadien, particulièrement à travers leurs triomphes internationaux, perdure.
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