Les Dunlops de Whitby ont été formés à partir des vestiges des Generals d'Oshawa de 1952-1953, dissous après l'incendie de leur aréna. Plusieurs joueurs des Generals, ainsi que l'entraîneur Wren Blair, ont formé les Truckers d'Oshawa pour la saison 1953-1954, avant de déménager à Whitby et de devenir brièvement les Whitby Seniors. L'équipe a été rebaptisée Dunlops la saison suivante.
Fondés en 1954, les Dunlops de Whitby étaient officiellement une équipe amateur évoluant dans la ligue Senior A de l'Association de hockey de l'Ontario (OHA), mais en réalité, ils évoluaient comme une équipe semi-professionnelle. Les joueurs étaient rémunérés pour leur participation, même si la rémunération était modeste. Ce revenu complétait leurs revenus quotidiens, brouillant ainsi la frontière entre le statut amateur et le statut professionnel.
Après avoir remporté la ligue Senior B lors de leur première année, en 1954-1955, les Dunlops ont été promus à la division Senior A. Ils ont ensuite remporté la Coupe Allan en 1957 et 1959, consolidant ainsi leur place parmi les meilleures équipes seniors du Canada.
Leur plus grand exploit eut lieu en 1958, lorsque les Dunlop représentèrent le Canada aux Championnats du monde de hockey sur glace à Oslo, en Norvège. Ils excellèrent sur la scène internationale, battant l'Union soviétique en finale pour remporter la médaille d'or. Parmi les joueurs clés figuraient Harry Sinden, qui deviendrait plus tard directeur général des Bruins de Boston pendant 28 ans, et Sid Smith, ancien capitaine des Maple Leafs de Toronto. Bob Attersley, autre membre éminent, deviendrait plus tard maire de Whitby.
Malgré leur succès, les Dunlops de Whitby se sont dissous en 1960, en grande partie en raison de l'évolution des tendances en matière de hockey et de consommation de sport. L'un des facteurs souvent cités pour expliquer la disparition des équipes de leur niveau était l'essor du hockey télévisé. Avec la popularité croissante des matchs télévisés, de plus en plus de personnes ont choisi de regarder les matchs depuis chez elles plutôt que d'y assister en personne. Ce changement aurait entraîné une baisse de l'assistance pour de nombreuses équipes seniors, bien que cette théorie reste spéculative. Quoi qu'il en soit, ce changement d'orientation a marqué la fin de nombreuses équipes semi-professionnelles comme les Dunlops. Cependant, leur influence sur l'histoire du hockey canadien, notamment par leurs triomphes internationaux, perdure.
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